在丘吉尔75岁的生日聚会上，一名新闻记者对他说：“希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年轻人的肩膀，说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
有一次，一个英国妇女问丘吉尔：“您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通，难道您不感到兴奋和激动吗？”丘吉尔回答：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一件事，如果我不是在发表演說，而是在受绞刑，恐怕观众还会多一倍。”
1945年7月，英国大选。当时德国正投降，领导英国取得胜利的丘吉尔居功至伟，没想到却在选举中被英国人民选下了台。选举结果传来时，丘吉尔正在洗澡，他镇定地对旁边的人说：“他们完全有权利把我赶下台，这就是民主，这也正是我们一直在争取的东西。”