明代的江南，特别是苏州，风景秀美，商业发达，文学艺术也很繁荣，先后出了许多杰出的文学家、艺术家，其中最有名的是弘治、正德年间的“吴中四杰”——唐寅、文徵明、祝允明、徐桢卿.
唐寅与徐桢卿是吴县人，文征明与祝允明是长洲(都属今苏州)人.四人中年纪最大的是祝允明，活得最长的是文徵明，年纪最小、寿命最短的是徐桢卿.由于思想、才华的相似，他们交往密切.但徐桢卿后来倾向于另外一个文学团体，与唐寅、祝允明的文学主张，产生了距离.
他们有共同的特点，都反对官场的腐败风气，不愿受程朱理学的拘束，都提倡独立思考，个性解放，要求作品充分抒发创作者的思想、灵性和情操.他们比较接近民众，民间流传了不少关于他们的动人故事.
唐寅，字伯虎，他的祖父、父亲都是商人.他是家族中第一个想读书做官的子弟.他从小才华横溢，文章曲折起伏而流畅，性格又
放荡不羁.公元1476年他参加会试，受到主考官程敏政的欣赏，却因此遭到作弊的诬告，被关进监狱.后来这桩冤案澄清，他人被放出，却被贬为小吏.诬告他的，竟是他的同乡、同学、朋友.唐寅愤恨官场的倾轧，人情的淡泊，便辞职回家，天天与朋友饮酒作诗画画，非常快乐.他又学司马迁，游遍了江南各省的名山大河，饱览自然风光.明朝亲王朱宸濠出重金聘请他到王府做幕僚，他装疯拒绝了.后来朱宸濠造反，被王阳明镇压.
唐寅的诗，常常流露对炎凉世态的感慨，对科举、权势、名利的反抗.
他的画名气很大，画境天然幽美，布满了花、草、山、岭、河流、鹧鸪、烟竹、鲤鱼，充满诗情.
唐寅还自号“江南第一
风流才子”，民间流传着“唐伯虎点秋香”的浪漫故事，虽然未必真实，确也反映了他的作风与性格.
文徵明小时并不聪明，但他学习非常刻苦.他到学宫读书时，学官管理很严格，要求学生天色刚开亮就要进学宫，到点灯的时候才放学.但许多学生在学宫里并不认真学习，偷着躲着喝酒闲聊，消磨光阴；文徵明却独自一人默默地临写《千字文》，一天至少临写十本.因此，他的书法突飞猛进.除了与唐寅、祝允明等人研习书画诗文外，他还跟老一辈的书画名家吴宽、沈周等人学习.他的诗、文、书、画都有很高水平，特别有名的是画，尤其山水画得最好，形成独特的“吴门画派”.
但文徵明考了二十七年科举，都没有考中进士.五十多岁，才经人推荐，以岁贡生(推荐生)的身分，做了翰林院待诏(为皇帝服务的文官).然而，一些同僚看不起他，于是他愤而辞官，回到家乡以卖字画为生，四方八面的人都来求他的文章和字画.他也乐意给人作画，但对有权势的人，他绝不答应.有个很有钱的人出重金，要他画幅画，他当面说：“你把钱拿回去，不要玷污我的厅堂!”严嵩当权时，到苏州拜访文徵明.文徵明却不去回访.严嵩说文徵明架子太大.有人将严嵩的话转告文徵明.文徵明说：“我一向不回访别人.如果回访严嵩，岂不是文徵明我自己了吗?”
四人中，最狂放的要数祝允明，因为他一只手多长了个手指，便自号“枝山”、“枝指生”.他五岁就能写直径一尺大的字，九岁能做诗.他读书很多，才思敏捷，书法草书尤其出名.他最厌恶的是假卫道士，爱发表一些惊世骇俗的议论，如说“汤武不是圣人”、“孟子不是贤人”、“庄子只差孔子一等”，表现出敢于摆脱儒家思想束缚的精神.在“唐伯虎点秋香”的故事中，他被刻画为一位滑稽可笑的调停人.
徐祯卿是个聪明绝顶的人，他家中没有一部藏书，凭记忆和理解，却对各种知识无所不通，被称为“吴中诗人之寇”，可惜三十三岁就死了.
此后，浙江绍兴也出了个杰出的诗人、戏曲家兼书画家徐渭，但徐文长的名字更为人们熟悉.他写的戏曲论著、杂剧，都有超越常人的见解和打破长规的地方，他擅长画大写意的山水、花鸟画.他的画水墨淋漓，以思想和艺术手法的解放见称.