特朗普1946年6月14日生于纽约市，排行老二，上有一个姐姐，下有两个弟弟、一个妹妹。由于祖父早逝，父亲为帮助家计，甚早即决意创业。他发现房地产生意颇具“钱”途，遂创设“特朗普公司”，专门在纽约市皇后区及邻近地区兴建并经营中型公寓，供一般民众租赁或购买。
在父母亲友的爱心呵护下，特朗普自幼即满腹自信，活力四射，无法静下来用功读书。13岁那年，父母只好送他去“纽约军事学校”求学，冀望军校的严格训练能帮助他力争上游。1964年自军校毕业后，特朗普获准进入隶属常春藤联盟的宾夕法尼亚大学华顿商学院就读。大学时代，特朗普孜孜不倦地汲取商业领域新知，培养机敏生意眼光，加上父亲耳提面命的经营秘诀，大四时，已蠢蠢欲动，欲在商界闯出一片天。他不时去国外考察最新的经济走向，深切体会现今最重要的企业经营战略就是“市场行销”。
大学一毕业，特朗普即进入父亲创建的房地产公司任职。大学4年的每年暑假，他都协助父亲管理业务，却不愿待在生活圈狭窄的纽约市皇后区，宁可独自迁居繁华热闹的曼哈顿，在高级社交圈结识不少有钱有势的政经名流，对于他日后发展房地产事业，有莫大助益。
1973年，特朗普在报纸上“破产广告”一栏中偶然看到了一则信息——铁路广场要出售，于是他开始联系出让方。广场的事最终没有落实，但是出让方提供了另一个信息——一个叫康莫多尔的饭店由于经营不善而多年亏损，饭店的所有者想出让这些资产，可是却没有多少人对此感兴趣。特朗普于是去做了实地考察。他看到这个饭店挨着一个地铁站，每天成千上万的人上下班的时候都会从这里经过，这是一个绝佳的开店位置。特朗普于是把自己想买下这个饭店的事情告诉了他的父亲。父亲听后非常吃惊。因为精明的房地产商人都认为那是一笔赔本的买卖。
可是特朗普并不这么想，他从中看到了别人看不到的商机，并制订了一个完美的计划。他一方面让卖主相信他一定会买，却又迟迟不给定金，尽量地拖延时间，因为他要说服一个有经验的饭店经营人一起去寻求贷款。他还要趁着当时经济不景气，争取市政官员破例地给他减免全部税务。
一切都按照特朗普的计划进行着，终于他买下了康莫多尔饭店。饭店经过装修后更名为海特大饭店。特朗普拥有饭店50%的股权。饭店开张后，顾客盈门，一年的总利润超过了3000万美元。
特朗普没有被一时的胜利冲昏头脑。他的目光又落在了曼哈顿繁华路段的一座11层的大楼上。其实从他刚刚来到曼哈顿，在那个地方逛街的时候，他就看中了那座楼。那个位置非常好，堪称黄金地段。如果能够在那个地方建一座摩天大楼，那么它将成为纽约城独一无二的最大的不动产。经过调查，特朗普了解到那座大楼属于某商店，楼下的地皮却属于另一个房地产商，于是他去找那个房地产商。
该房地产商是一个非常精明的人，但是他不是纽约人，不知道这块地皮的真正价值，更不能理解在经济不景气的情况下，居然还有人愿意拿出钱来买这块地皮。特朗普通过几个回合的艰苦谈判，最终以2500万美元买下了这栋大楼和下面的地皮。特朗普决定将旧楼拆除，重建一座大厦。后来，他几经周折终于拿到了市规划委员会的批准，曼哈顿银行也愿意为他建造大楼提供贷款。旧大楼的爆破工程引来了社会的广泛关注，为后来新大楼的出售帮了大忙。由于新大楼建造得新颖独特、富丽堂皇，而且站在从30层到68层的公寓房间能将城市美丽的风景尽收眼底，于是许多人都争相购房。大厦尚未完工，房子就卖出了一大半，为特朗普带来了巨额的财富。
就这样10多年的时间，特朗普从一个外地人一跃成为当地远近闻名的房地产大富豪。